在任居巢县长期间，他认识了鲁肃。
鲁肃（年-年），字子敬，临淮郡东城县（今安徽定远）人。鲁肃出生于士族家庭，幼年丧父，由祖母抚养长大。他体貌魁伟，性格豪爽，喜读书，好骑射。他看到朝廷昏庸，吏治腐败，社会动荡，民不聊生，就经常召集乡里青少年练兵习武，保卫乡里。他还仗义疏财，周济穷困，结交贤者，深得乡人敬慕。周瑜任居巢县长时，闻鲁肃之名，带数百人前来拜访，请他资助一些粮食。鲁肃家里有两个圆形大粮仓，每仓装有三千斛米。周瑜刚说出借粮之意，鲁肃就毫不犹豫，立即用手指着其中一个粮仓，非常豪爽地送给了他。经此一事，周瑜确信鲁肃与众不同，非比寻常，就主动与他相交，两人建立了如同春秋时公孙侨和季札那样牢不可破的朋友关系。眼见群雄相互争夺，连连混战，战火就要烧到家乡时，鲁肃为了避害，举家迁居东城(今安徽定远县朱马乡下马铺)。东城属于袁术的辖地。袁术久闻鲁肃的名声，请他出任东城县长。鲁肃发现袁术部下法度废弛，不足以成大事，就率百余人南迁到居巢，投奔周瑜。南迁时，他让老弱之人在前，自率敏捷强悍的青年在后。袁术得知鲁肃迁居，急速赶来阻拦。鲁肃将手下精壮一字排开，张弓搭箭，对追兵说：“你们都是男子汉，应该明白大势。方今天下纷乱，有功，得不到赏赐，无功，也受不到责罚，为何要逼迫我呢？”说着，命人将盾牌立在地上，远远开弓射去，一箭把盾牌射穿。追兵觉得鲁肃的话有理，又估摸着凭自己这点力量也奈何不得他，面面相觑之下，只好退回。鲁肃一行顺利到达居巢。
建安三年（年），周瑜东渡长江，投奔吴郡（治今江苏苏州）孙策。鲁肃与他同行，把家眷留在了曲阿。孙策听说周瑜归来，亲自出迎，授周瑜建威中郎将，调拨给他士兵两千人，战骑五十匹。又赐给周瑜鼓吹乐队，替周瑜修建住所，赏赐之厚，无人能比。孙策还发布命令，说：“周公瑾（周瑜字）雄姿英发，才能绝伦，和我有总角之好，骨肉之情。在丹阳时，他率领兵众，调发船粮相助于我，使我能成就大事。论功酬德，如今的赏赐，还远远不能回报他在关键时刻给我的支持啊。”周瑜时年二十四岁，吴郡人皆称之为周郎。庐江一带士民，向来佩服周瑜的恩德信义，孙策又命他出守牛渚（今安徽马鞍山市采石镇），后来又兼任春谷（今安徽芜湖市繁昌区）县长。孙策对鲁肃非常赏识。不巧，鲁肃的祖母刚好去世，他只得返回东城，去办理丧事。
孙策平定江东几郡后，袁术为限制孙策发展，派遗密使，带着印绶去见丹阳郡地方势力首领祖郎等人，鼓动他们去煽动山越人，共同打击孙策。刘繇被孙策打败，投奔豫章郡时，太史慈逃到芫湖地区的山中，自称丹阳太守。孙策平定了宣城以东地区，只有泾县以西的六县还未征服。太史慈就进驻泾县（今安徽宣城市泾县），得到山越人的拥护，势力逐渐强盛。孙策派兵，迅速平定了宣城以东贼帅。然后，亲自率军征讨祖郎，在陵阳（今安徽青阳南）大破其军，将他生擒。孙策对祖郎说：“你以前袭击我，曾砍中我的马鞍。如今我兴建军队，创立大业，抛除旧恨，只要是能用之才，就加以任用。我对天下人都是如此，不针对你一个人，你不必害怕。”祖郎叩头请罪，孙策立即打开他的枷锁，任命他为门下贼曹。孙策又进军泾县，攻讨太史慈，将他生擒。孙策亲手解开捆绑太史慈的绳索，握着他的手说：“还记得神亭相遇时的情景吗？如果你那时捉到我，会怎么对待？”太史慈说：“没有想过。”孙策大笑着说：“今天的大事，我要与你一同开创。听说你有胆烈，为人忠勇，是天下的智士，只是你所跟随的并不是真正的明主罢了。我是你的知已，不要担心不能如意。”随即任用太史慈为门下督。丹阳平定，孙策大军返回时，祖郎、太史慈一同在前面开道，全军都认为这是很荣耀的事情。
恰在此时，扬州牧刘繇在豫章郡因病去世。他部下有万余人，打算推举豫章太守华歆为首领。华歆推辞，说：“乘人之危，擅自夺取权力，不是人臣应该做的事情。”刘繇的部众一再要求，坚持了几个月，华歆还是不同意，派人把他们送走。这些人失去首脑，无所归依，面临离散。孙策命太史慈前去安抚。他对太史慈说：“刘州牧以前责备我帮袁术进攻庐江。当时，我父亲遗留下的数千精兵都在袁术那里，我志在建立大业，只能向他屈意低头，为的是索回我父亲的旧部。没想到后来袁术不遵守臣节，不听从劝谏。大丈夫以道义相交，但面临大事，也不能不分离。我当初投靠袁术，后来与他断交，大体经过，就是这样。恨只恨，不能在刘州牧活着的时候向他解释清楚。如今，刘州牧的儿子在豫章，你去看望一下，并把我的意思宣告给他的部曲，有乐意来的就随你一同来，不乐意的也加以安抚。顺便也观察一下华歆治理郡务的能力怎样。你需要带多少兵去，可以自作决定。”太史慈说：“我曾犯下不可宽恕的重罪，将军有齐桓公、晋文公那样的气量，我应当以死相报。如今双方并没有交战，不宜多带人马，率领数十人足够了。”孙策左右的人见此，都推测说：“太史慈一定会向北逃走，不再回来了。”孙策说：“太史慈如果舍弃我，还会再追随谁呢？”为太史慈饯行时，孙策握住太史慈的手腕，道别说：“什么时候能回来？”太史慈回答说：“不出六十天。”太史慈走后，大家仍议论纷纷，认为派他去是失策。孙策说：“你们不要再说，我已考虑周详。太史慈虽然为人勇猛，胆识过人，但不是一个反复之人。他以道义为重，一诺千金，一旦视作知已，生死不会相负。你们不要担忧。”不久，太史慈果然如期返回，对孙策说：“华歆品德高尚，但也没有别的什么本事，只能自保而已。丹阳人僮芝擅自占领庐陵，番阳地方势力首领都别立宗部，声称：‘我们已在海昏、上缭另立郡府，不接受豫章郡的命令。’华歆只能干瞪眼，没任何办法。”孙策拍手大笑，于是有了兼并豫章郡的想法。
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